Bolle nasceu na Itália. Ele iniciou seus estudos de ballet aos sete anos em uma escola local, e foi aceite no La Scala escola de ballet teatro em Milão com a idade de onze anos. Em 1996, após uma aparição em Romeu e Julieta, aos vinte anos Bolle foi promovido a bailarino principal no La Scala. Ele deixou essa posição quando tinha 21 anos para seguir uma carreira independente. Desde então, ele atuou em muitos balés incluindo a Bela Adormecida, O Lago dos Cisnes, Cinderela, O Quebra-Nozes, Giselle, Notre-Dame de Paris, e no meio um pouco elevado.
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